Τις θέσεις του εν όψει της εκλογικής διαδικασίας για την εκλογή προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ-Προοδευτική Συμμαχία εξέθεσε από τα Χανιά ο Στέφανος Κασσελάκης, το πέμπτο μέλος του κόμματος που ανακοίνωσε το πρωί της Τρίτης την υποψηφιότητά του για την ηγεσία. Στη συνέντευξή του, στη συνέχεια στον τηλεοπτικό σταθμό KONTRA News, μίλησε για το όραμά του που το χαρακτήρισε «ελληνικό όνειρο», περιγράφοντας τις θέσεις του για τη λειτουργία του Δημοσίου, την υγεία, την ακρίβεια, αλλά και τη λειτουργία του ΣΥΡΙΖΑ-ΠΣ με όρους άμεσης δημοκρατίας. Ωστόσο, σε πολλά θέματα επιφυλάχθηκε να απαντήσει… σε άλλο χρόνο, καθώς όπως είπε «δεν τα γνωρίζει όλα» και πως «υπάρχει γνώση εκεί έξω», την οποία είναι έτοιμος να αξιοποιήσει.
Έχοντας ως τόπο καταγωγής τα Χανιά, ο υποψήφιος βουλευτής Επικρατείας του κόμματος, επέλεξε τους τάφους των Βενιζέλων για την πρώτη δημόσια συνάντησή του με πολίτες, στους οποίους ανέλυσε τις προτάσεις του για την «ανασυγκρότηση του ΣΥΡΙΖΑ», όπως λέει. «Μπορούμε να είμαστε καλύτεροι από αυτό που βλέπουμε αυτήν τη στιγμή» είπε, ενώ αναφορικά με την υποψηφιότητά του δήλωσε πως «έχει πολλά να αποδείξει», μετά τον σάλο που ξέσπασε γύρω από το όνομά του και την ξαφνική εμφάνιση του από τις ΗΠΑ στην ελληνική πολιτική σκηνή.
Στη συνέντευξη που παραχώρησε στο KONTRA News και τον Πάνο Χαρίτο, παρουσία κοινού εκ Χανιών, είπε ότι επέστρεψε στην Ελλάδα, γιατί είναι «κουζουλός» και για να πολιτευτεί, λέγοντας ότι η χώρα έχει ανάγκη από κοινωνική και πολιτική ανασυγκρότηση και πως έρχεται από την επιθυμία του να προσφέρει στη χώρα του. Περιέγραψε το «ελληνικό όνειρο» ως κάτι καλύτερο από το «αμερικανικό όνειρο», εξηγώντας ότι «είναι κάτι που ταιριάζει στις ελληνικές αξίες και πως από τις επαφές που έχει με τους πολίτες εμπλουτίζει τις ρηξικέλευθες ιδέες για αλλαγές που χρειάζεται η χώρα». Ανέφερε πως ως πρόεδρος θέλει να ελέγχεται και οι αποφάσεις να λαμβάνονται μέσα από τις συλλογικές διαδικασίες.
Υπερασπίστηκε τη θέση για τον χωρισμό Κράτους-Εκκλησίας, λέγοντας ότι είναι αδιανόητο να πληρώνονται από το ελληνικό κράτος οι ιερείς, σημειώνοντας ότι αυτό είναι ανεξάρτητο από τον σεβασμό προς τη θρησκεία. Δήλωσε ότι ο ίδιος αισθάνεται χριστιανός.
Όταν ρωτήθηκε για την κρατική ενίσχυση προς τα ΜΜΕ, είπε ότι κράτος δε θα πρέπει να έχει καμία μη επαγγελματική ανάμιξη και πως τα κανάλια πρέπει να λειτουργούν με κανόνες αγοράς και η οικονομική στήριξη να αφορά τα κρατικά ΜΜΕ.
Όσον αφορά τα ελληνοτουρκικά και το Αιγαίο, είπε ότι «αυτά τα θέματα είναι λεπτά, δε μπορεί να υπάρξουν υποχωρήσεις και θα πρέπει να ασκηθούν πιέσεις ώστε η Τουρκία να συμμορφωθεί με το διεθνές δίκαιο. Δεν μπορώ να δεχθώ τον όρο των “γκρίζων ζωνών” και με εκνευρίζει να μην μπορεί η Ελλάδα να αυξήσει τα χωρικά ύδατα στα 12 ν.μ.».
Όταν ρωτήθηκε για το γεγονός ότι ο σεξουαλικός προσανατολισμός του θα μπορούσε να σταθεί εμπόδιο, είπε ότι ζούμε στον 21ο αιώνα, και πως αυτό που έχει σημασία είναι οι άνθρωποι να γίνονται σεβαστοί ανεξάρτητα από τη σεξουαλική επιλογή τους. Επίσης, τάχθηκε υπέρ της τεκνοθεσίας και του δικαιώματος κάθε ανθρώπου να αποκτήσει παιδιά και πως για τον ίδιο αυτό θα ήταν όνειρο.
Όσον αφορά την επιλογή του να εργαστεί εθελοντικά για τον Τζο Μπάιντεν, είπε ότι προτείνει πράγματα «αριστερά» και πως το νομοθετικό του έργο είναι πολύ σημαντικό. Είπε ότι είχε κοινωνική δράση, αρθρογραφώντας στον «Εθνικό Κήρυκα», ενώ βοηθούσε παιδιά από την Ελλάδα να βρουν θέσεις εργασίας, γράφοντας βιογραφικά. Αναγνώρισε ότι δεν έχει κομματική προϋπηρεσία, αλλά είπε ότι σέβεται την κομματική διαδικασία, αναφέροντας ότι θέλει «μια σύγχρονη Αριστερά που θα μπορεί να κερδίζει» και «να δώσει θετικό πρόσημο στον όρο “Αριστερά”», τονίζοντας πως δεν πρέπει να υπάρχει ο όρος «κέντρο».
Όταν ρωτήθηκε για άρθρο στο οποίο είχε γράψει ότι τρέφει σεβασμό για τον Κυριάκο Μητσοτάκη, είπε ότι όταν κατέβαινε απέναντι στον Άδ. Γεωργιάδη, τον στήριξε. Ωστόσο, «από τη στιγμή που ανέλαβε την εξουσία, δεν έχει καταφέρει τίποτα, δεν έχει στηρίξει την υγιή επιχειρηματικότητα, δεν έχει διοικήσει όπως έπρεπε να έχει διοικήσει» είπε και τόνισε ότι το γεγονός ότι γνώρισε τον Κ. Μητσοτάκη και επέλεξε τον Αλέξη Τσίπρα, είπε ότι «κάτι σημαίνει».
Απέτυχε να απαντήσει σε ερώτηση που αναφερόταν σε άλλο άρθρο του, στο οποίο παραλλήλιζε τον Αλέξη Τσίπρα με τον Ντόναλντ Τραμπ.